Seguimos con inspiraciones, la AJXII se inspiraba en la bandera japonesa, la AJXIII en una pantera y la Air Jordan XIV tomaba líneas de uno de los coches de Michael, el Ferrari 550 Maranello. Las comparaciones entre zapatillas y coches son habituales y más aún si el diseñador es Tinker Hatfield, un apasionado de casi cualquier vehículo a motor. En este caso, como en la Jordan X, tuvo a su lado a Mark Smith, que suele aparecer en la sombra como uno de los diseñadores ocultos para Jordan.

Los detalles automovilísticos aparecen incluso en el logo, un Jumpman encerrado en un escudo al estilo Ferrari. Con esta zapatilla comenzó también una especie de juego incluido en cada zapatilla; la Jordan XIV tenía 7 Jumpman en cada zapatilla para hacer un total de 14. Las supuestas perforaciones para mejorar la transpiración en los paneles laterales no pasaban de ser un elemento embellecedor ya que no aparecía en todas las combinaciones de colores. El collar era profundamente asimétrico, con una parte interior mucho más alta que la exterior, al estilo de otras zapatillas de la época. Fibra de carbono en la suela y elementos estabilizadores situados muy delante, cerca de los dedos, le daban el toque más particular. La versión original es la considerada habitualmente como «High», aunque la altura del tobillo era tan reducida que no había demasiada diferencia con la versión «low».

Si esta zapatilla está íntimamente relacionada con la historia de Michael Jordan es porque fue la última con la que jugó con los Bulls. Ya había adelantado que podría ser su última temporada y los rumores persistentes de lock out no hacían más que confirmar su retirada. La serie final contra Utah Jazz parecía diseñada para su despedida y Michael estrenó en el cuarto partido las AJ XIV. En 1998 no se realizaba un seguimiento extremo de las zapatillas que llevaba cada jugador, así que Michael podía llevarlas en el cuarto partido y volver a las XIII en el siguiente. Y fue así como el partido que cerraba la serie sería también el que todos asociaríamos con su estreno oficial. Y para cerrar su leyenda, Michael robaría el último balón para protagonizar «The Last Shot» con las Air Jordan XIV.

Fueron por tanto, el único color que llevó en la NBA. Una zapatilla que usó casi exclusivamente para ganar su último anillo tenía asegurado pasar a la historia.