1999, Michael Jordan retirado después de un tiro mágico con las AJ XIV. Ahora parecía que definitivamente, pero tu y yo sabemos que no fue así. Su marca recién creada debía apoyarse en el equipo de deportistas que él había elegido personalmente. Tinker Hatfield seguía como parte del grupo de diseño, pero su labor se iba difuminando. En esta ocasión también había un elemento inspirador y como en la Air Jordan V, también se trataba de un avión. El X-15 Fighter no solo compartía el numero 15, había batido récords de velocidad, lo que parecía un buen punto de partida para una Jordan.
Para el corte utilizó woven con hilos de Kevlar, un tejido trenzado con el que Nike comenzaba a experimentar. Otro elemento del diseño era la extraña lengüeta, todo un recuerdo a la costumbre de Michael de sacar la lengua mientras jugaba. Al contrario de lo habitual en anteriores Jordans, carecía de ningún tipo de función, se trataba de un elemento estético que además dejaba el tobillo con sensación de poca sujeción.

Para darle estabilidad en el talón, una estructura rígida hacía que no fuera demasiado ligera. Además, una línea roja le emparentaba con Prada, de un modo tan descarado que parecía extraño en una Jordan. Las zapatillas más imitadas de la última década se dedicaban ahora a imitar. En cada una de esas franjas rojas, los números 23 (obvio).6 (anillos conseguidos).15 (por la zapatilla) y 2.17 como referencia a su cumpleaños.
El sistema de lazada estaba escondido tras el entramado Woven y tenía Zoom como sistema de amortiguación.

Muchos diseños de Jordan fueron mal recibidos por ser demasiado novedosos. Algunos de ellos significaban un salto tan amplio que solo fueron entendidos con el paso del tiempo. La Air Jordan XV tuvo una acogida muy tibia y no ha tenido muchas peticiones de reediciones. En su momento tuvo una versión baja y una extraña slip-on, un mocasín sin cordones. Quizás tengamos que esperar aún a «su momento».

En las pistas se las vimos al grupo de jugadores de Jordan, pero fue uno de los jugadores más odiados por Michael el que las llevó hasta una final, Reggie Miller.