Las idas y venidas de Michael Jordan conllevaban algunos problemas. Zapatillas que se diseñaron para que las llevara en pista se quedaron sin estrenar y otras que parecían pensadas para que Michael cediera el bastón de mando acabaron en sus pies. Al contrario que la Air Jordan IX, la XVI se diseñó pensando que Michael nunca las llevaría en una pista…y acabó llevándolas con la camiseta de los Wizards.
Aunque Tinker Hatfield ya había ido apartándose, éstas fueron las primeras Jordan desde la II que no estaban diseñadas por él. Wilson Smith III tomó el relevo y lo planteó como un homenaje a la historia de Hatfield. Tomó la suela translúcida de las V o VI o el patent leather brillante de las XI. Pero la mayor particularidad era la polaina o botín que le daba un aspecto completamente distinto. En un esfuerzo por crear una zapatilla que pudiera ser utilizada en las canchas y fuera de ellas, la Jordan XVI era un modelo interesante en cuanto a rendimiento sin la polaina, para luego convertirse en una zapatilla completamente nueva con ella. Sin ella, los paneles de «ballistic mesh» la hacían muy transpirable, así que cubrirla también tenía la función de mantener la temperatura cuando no jugabas. Una función un tanto extraña y que no ha vuelto a buscarse en ningún otro modelo.
La idea era convertirla en la Jordan del cambio, por una parte era la zapatilla de juego inspirada en su historia, por otro era el modelo elegante para un Michael Jordan propietario de los Wizards. Debía ser la transición del Jordan de las pistas al de los despachos, de ahí su dualidad.
Apareció solo en dos colores y pronto se renovó con una versión + con un diseño con varios cambios y sin patent leather, además de combinaciones de colores completamente nuevas (Cherrywood y Ginger). Las primera versión, con la puntera brillante en patent leather, fue muy criticada en el aspecto funcional debido a la rigidez. Para apreciar las diferencias en el diseño entre ambas solo hay que comparar los dos esquemas sobre estas líneas, con la versión original arriba y la plus abajo.
Obviamente, no estaban diseñadas para jugar con el botín puesto, así que todas las críticas que se hicieron en este aspecto eran un tanto injustas. De cualquier modo, sorprendía ver a jugadores NBA jugando partidos oficiales con la Jordan XVI con el botín. Ray Allen incluso tuvo algún problema en acción cuando uno de ellos se abrió en pleno juego. Siguiendo con las posibilidades de personalización, también hubo una versión baja que te permitía subir el collar hasta dejarla como una high.
En la pista, además de Michael, se la vimos a Michael Finley, Ray Allen (que llegó a perder una de las polainas en un partido), Mike Bibby o Reggie Miller, aunque lo más sorprendente fue ver a Chris Webber, sin contrato, llevándolas en un All Star. Visto desde la perspectiva del tiempo, parece un diseño bastante conseguido que abrió un esquema que se ha venido repitiendo en Jordan (y en la Kobe VII). Dar opciones para un resultado final adaptado a cada jugador.
