Mientras la marca Jordan había ido creciendo incluso sin Michael sobre la cancha, su modelo icónico, las Air Jordan, iban hundiéndose. No solo los diseños dejaban de ser impactantes, la importancia de esta zapatilla dentro de la marca se había diluido en favor de otros modelos y reediciones retro.
Para la Air Jordan XX volvió Tinker Hatfield. Incluso volvió Spike Lee para sus anuncios. Era la celebración de un aniversario y la esperanza de que todo volviera a su cauce.
Fue D´Wayne Edwards el encargado del diseño de la Air Jordan XX1. Volvía la inspiración de un coche, el Bentley Continental GT, al que imita a en los paneles laterales. La simplicidad de las líneas habitual de las Jordan fue llevada hasta el extremo. Aunque el diseño fue muy criticado, no hay duda de la calidad de los materiales utilizados; suede italiano y piel. En la media suela Jordan intentaba mantener una seña de identidad, el IPS (Independent Podular Suspensión) que ya usó en la XX. Y aquí entraba una idea que también ha mantenido Jordan y más tarde Kobe, la personalización del sistema de amortiguación, ya que podías elegir el Pod situado en el talón, Air o Zoom. Además, la fibra de carbono intentaba mantener las prestaciones que ya sentimos en la AJ XI.

La XX1 debía ser la celebración del lujo, sin embargo el rendimiento en cancha no era el deseado. Había detalles curiosos, como la leyenda tras la lengüeta que solo podía leerse con luz negra. Pero el resultado final no fue del agrado de la mayoría, hasta llegar a convertirse en una de las Jordan menos deseadas.
Solo cinco colores se pusieron a la venta de la versión high, con dos más de la versión low. También tuvo una versión «intermedia», a la venta unos meses después de la oficial. Llamada Air Jordan XX1 PE, la principal diferencia era la pieza que cubría los cordones, al estilo de la época.
Pocos jugadores la llevaron en las pistas, aunque Ray Allen la llevó en varias personalizaciones únicas, como una XX1 en suede amarillo o la versión roja del All Star.