Las primeras Nike Penny llegaron después de que Anfernee Hardaway se hubiera estrenado en la NBA con Lambaste, Air Go o Air Prevail. Los pasos adelante se vieron con la Air Up personalizadas (sólo Pippen podía decir lo mismo) o la Flight One, que podía considerarse un primer intento de zapatilla para Penny. Como suele hacer Nike, antes de poner el nombre de un jugador, crea un modelo como su signature, pero sin su nombre. En este caso, además, tenía mucho que ver con el propio Penny, ya que el uno era su número. Por si alguien dudaba del interés de Nike por Penny, incluso tuvo unas Jordan IX personalizadas. Era un momento de juego brillante y Nike no daba a basto para surtir a sus estrellas, Chris Webber (Max Sensation, Max 2 Uptempo), David Robinson (Air 2 Strong), Dennis Rodman (Shake Ndestrukt, Darwin, Worm), Charles Barkley (Air Max2 CB) o Jason Kidd (Zoom Flight V).
Pero la primera Penny era una clara deudora de las zapatillas del momento. No había demasiado riesgo ni una gran historia detrás.
Una gran pieza plástica actuaba como estabilizador lateral, aunque le daba un peso extra. Una de las zapatillas más vistas en el momento, la Way Up (que llevó entre otros, Dennis Rodman) compartía esa pieza que te hacía pensar en el logotipo de Puma. A pesar del tipo de juego de Hardaway, se colocó una gran cámara de aire visible en el talón que se mantuvo en gran parte de su colección. La combinación de colores más clásica de este modelo combinaba negro, blanco y azul, los colores de Penny en Orlando.
Y como en los mejores tiempos de Jordan y Mars Blackmon, las zapatillas venían acompañadas de una campaña publicitaria impactante e hilarante. Hacía años que Wieden&Kennedy, la firma que históricamente ha realizado las mayores campañas de Nike, presentaba una propuesta sobre un pequeño personaje que actuara como respuesta de algún jugador. Penny Hardaway podía contar historias tan macabras como el que más (de hecho, tenía una bala alojada en el pie de un tiroteo), pero siempre fomentó su imagen de chico bueno. Lil Penny debía medir unos 30cm y era juerguista, mal hablado, amigo de Kevin Garnett y pareja de Tyra Banks, con la que se dejaba ver incluso en los partidos.
A diferencia de Kidd, Webber o Rodman, Penny mantiene su contrato con Nike. No sólo su nombre sigue apareciendo en las ediciones retro, también se ha creado un híbrido que mezcla varios de sus modelos como zapatilla para su alter ego Lil Penny. Además, su aprobación es necesaria para las camisetas que aparecen con su nombre. Y como en las ediciones originales, Penny no está dispuesto a pelear por el tamaño de su logotipo, el 1 con una «C», el céntimo de dólar al que llaman Penny.